南科大化学系本科生在《德国应用化学》发表论文 近日,我校化学系本科生陈伟豪(第一作者,我校13级本科生,2017年毕业)及陈阳(我校15级本科生)在国际顶尖化学期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上发表论文。
张绪穆课题组在《美国化学会志》发表论文 近日,我校化学系讲座教授张绪穆课题组在国际顶尖化学期刊《美国化学会志》 (J. Am. Chem. Soc., IF = 13.858)上发表简单酮高效、高选择性不对称还原胺化论文。
何凤课题组在《自然通讯》上发表重要研究成果 近日,我校化学系副教授何凤课题组在聚合物二维超分子自组装领域上取得重要研究进展,该成果发表在著名国际期刊《Nature Communications》(影响因子12.124)
徐晶课题组在《德国应用化学》发表VIP论文 该论文同时被该期刊选为VIP(Very Important Paper)与封底论文(Back Cover)。恰逢中国春节,该封底设计为中国传统窗花形式,嵌入Astellatol分子三维结构、福字和南科大Logo,充满节日喜庆气氛。
致敬时代深士:化学系主任张绪穆获此殊荣 本次评选,共有82家政府部门、社会机构、行业协会、代表企业等参与推举,经过评委会的慎重票选和网络上近200万人次的投票,最终诞生6名“2016时代深士”。
许宗祥课题组在钙钛矿太阳电池空穴传输材料取得进展 论文在Nano Energy(IF=11.553)在线发表。论文详细介绍了新型金属酞菁功能材料分子设计与太阳电池器件应用研究的成果。
蒋伟课题组发明检测地下水中持久性污染物简易方法 我校化学系蒋伟课题组提出了地下水中持久性污染物——1,4-二氧六环的简便检测方法。该研究成果在线发表在化学类顶级期刊JACS上(IF=13.038)。

2018-03-05     科研新闻


我系张绪穆课题组在《美国化学会志》发表论文
       近日,我校化学系讲座教授张绪穆课题组在国际顶尖化学期刊《美国化学会志》 (J. Am. Chem. Soc., IF = 13.858)上发表简单酮高效、高选择性不对称还原胺化论文。这一工作由张绪穆教授课题组博士后谭雪锋(第一作者)、高爽(硕士)、曾韦军(本科)、辛衫(硕士)共同完成,曾韦军为我校2014级本科生。前沿与交叉科学研究院研究副教授殷勤和化学系张绪穆教授为共同通讯作者。

      手性胺类化合物广泛存在于天然产物及手性药物中,手性胺的合成因此吸引了大量化学家的目光。在过去几十年中,大量手性胺的不对称合成方法被报道,其中最简单、直接的方法之一是酮的不对称还原胺化。下图列举了部分含手性胺的药物结构:


       过渡金属催化酮不对称还原胺化反应主要涉及两个挑战:1)所用胺源以及生成的产物胺对过渡金属具有配位毒化作用,从而使得反应效率降低;2)原料酮直接还原这一竞争副反应。为了解决化学选择性和催化效率低下的问题,科学家们通常使用芳胺为胺源,主要是因为芳胺能有效的与羰基化合物缩合生成稳定的亚胺;并且还原后生成的胺产物由于配位性相对较弱,对催化剂的毒化作用有限。但要想获得更有价值的手性伯胺,需要额外的脱保护步骤。需要指出的是,简单酮直接不对称还原胺化获得伯胺的报道尤其稀少,此前只有一例采用转移氢化的方法取得成功。
       在张绪穆教授课题组工作中,采用钌作为金属源,便宜的醋酸铵作为胺源,在氢气作为还原剂的条件下,直接对简单烷基芳基酮进行了不对称还原胺化得到非常有价值的手性伯胺,并且取得了高效、高选择性以及宽的底物范围的结果。值得注意的是,该工作使用的配体C3-TunePhos是由张教授课题组自己发明。下图描述了该反应的底物普适性:

       为了展示该反应的实用性,作者通过该方法克级规模合成了三种药物的关键手性中间体,分别为Tecalcet hydrochloride(治疗甲状旁腺机能亢进)、盐酸西那卡塞(Cinacalcet,用于治疗进行透析的慢性肾病(CKD)患者的继发性甲状旁腺功能亢进症)以及利凡斯的明(Rivastgmine,胆碱酯酶抑制药,阿尔茨海默病治疗药),证明了该催化体系在药物合成中具有巨大的潜在应用价值。下图描述了该反应的潜在应用价值:


       特别感谢南方科技大学对此工作开展提供的经费支持。此外,该研究也得到了深圳市科创委以及国家自然科学基金的大力支持。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.7b12898?journalCode=jacsat&quickLinkVolume=140&quickLinkPage=2024&selectedTab=citation&volume=140
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